Уинтон 1907 жылы Британияға қоныс аударған германиялық еврей отбасында дүниеге келген. 2-ші дүниежүзілік соғыс басталар алдында немістер жаулап алған Чехославакия территориясынан ол 669 баланы құтқарып қалған. Оның балаларды құтқарып қалғаны тек, 1980 жылдары ғана белгілі болды. Уинтон бұған дейін ол ерлігі туралы ешкімге айтпаған.