Де ла Рентаның ата тегі доминикандық. Ол 28 жасында танысына әсем көйлек тігіп берген екен, кейіннен ол көйлек үлгісі журналдарда жарияланады. Сөйтіп де ла Рента испандық Balenciaga сән үйіне жұмысқа шақырылады. Оның сән әлеміне алғашқы қадамы осылайша басталған.
Модельер сән саласындағы көптеген сыйлықтарды иеленген, соның ішінде екі жыл қатарынан - 1967 және 1968 жыл Coty Award сыйлығына лайқы деп танылды. Ал 2009 жылы Американың сән әлеміне қосқан өлшеусіз үлесі үшін Superstar Award сыйлығын алды. Оскар де ла Рента АҚШ-тың бетке ұстар әйелдері Жаклин Кеннеди, Нэнси Рейган мен Мишель Обамаға киім үлгілерін әзірлеген. Оның кешке арналған көйлектерін қызыл кілем үстімен жүріп өткен талай бикештер де киген. Атақты модельер 2006 жылдан бері қатерлі ісік ауруына шалдыққан.